Paolo Maldini merupakan salah satu bek kiri terbaik yang pernah ada. Ia juga menjadi ikon dan kapten hebat, serta penuh loyalitas.

Maldini menjalani karier profesional selama seperempat abad. Selama itu, ia sanggup memenangi tujuh gelar Serie A, lima Liga Champions, Coppa Italia, dan Supercoppa.
Di level klub, tidak perlu dipertanyakan loyalitas pemain yang lahir pada 26 Juni 1968 di Milan. Hanya ada satu tim yang pernah diperkuatnya, yaitu AC Milan pada periode 1984 hingga 2009.
Pertandingan pertama Maldini untuk Milan terjadi pada 20 Januari 1985 dengan menggantikan Sergio Battistini di pertandingan melawan Udinese ketika berusia 16 tahun di bawah besutan pelatih Nils Liedholm.
Setelah itu, dengan cepat sosok bernama lengkap Paolo Cesare Maldini memberikan kesan sebagai pemain yang penuh karunia dan kepercayaan diri di lapangan. Bahkan pada musim berikutnya ia mendapatkan tempat reguler.
Maldini memenangi scudetto pertamanya pada 1988. Pada tahun yang sama ia juga memainkan debut bersama tim nasional Italia.
Pada musim 1989 Maldini sukses memenangi gelar Piala Eropa (Liga Champions) dan sanggup dipertahankan pada musim berikutnya.
Bersama pemain sekelas Franco Baresi, Alessandro Costacurta, dan Mauro Tassotti, Maldini sukses mencatatkan rekor tidak terkalahkan di Serie A pada musim 1991-1992. Milan pun keluar sebagai juara Serie A.
Lima gelar Serie A lain didapatkan kapten Milan dan Italia itu pada musim 1992–1993, 1993–1994, 1995–1996, 1998–1999, dan 2003–2004. Pada musim 1993-1994, 2002-2003, dan 2006-2007 Maldini memenangi tiga gelar Liga Champions lainnya.
Putra Cesare Maldini ini merupakan pemegang rekor sebagai pemain dengan jumlah penampilan terbanyak di Milan sejumlah 902 pertandingan di semua kompetisi.
Maldini dikenal sebagai pemain dengan kemampuan membaca dan mengontrol permainan meski hanya berstatus seorang pemain bertahan. Ia juga memiliki kemampuan teknik mumpuni, stamina bagus, ketenangan dalam bertahan, dan membantu serangan dengan cepat dari sisi kiri.
Maldini juga hebat dalam melepaskan umpan-umpan silang ke jantung pertahanan lawan. Beberapa tahun sebelum kariernya berakhir, Maldini kehilangan kecepatan dan mengubah posisinya menjadi bek tengah. Namun, kemampuan utamanya adalah tacke akurat dan jiwa kepemimpinan.
Sepanjang karier, Maldini juga hanya empat kali mendapatkan kartu merah langsung baik di level klub maupun pentas internasional. Baginya, seorang pemain bertahan tidak perlu melakukan tackle untuk menghentikan serangan lawan.
"Jika terpaksa melakukan tackle, berarti saya melakukan kesalahan," ucap Maldini.
Kehebatan Il Capitano dalam bertahan membuat Maldini menjadi bek pertama yang bisa finis di posisi kedua penghargaan Pemain Terbaik FIFA pada 1995.
Di level internasional, Maldini berkarier selama 15 tahun dengan total 126 pertandingan dan mencetak tujuh gol.
Namun, ia tidak berhasil memenangi satu gelar pun bersama timnas Italia. Pencapaian terbaiknya adalah finis sebagai runner-up di Piala Dunia 1994 dan Piala Eropa 2000.
"Saya sangat menghormati Maldini. Ia pemain yang luar biasa dan seorang profesional hebat. Salah satu pemain terbaik dalam sejarah," kata pelatih Italia periode 2004-2006 dan 2008-2010, Marcelo Lippi.
Maldini akhirnya memutuskan untuk pensiun sebagai pesepak bola profesional pada akhir musim Serie A 2008-2009. Pertandingan terakhirnya berlangsung pada 31 Mei 2009 saat Milan menang 2-0 atas Fiorentina.
Untuk menghormati sumbangsih besar Maldini, klub berjulukan I Rossoneri memutuskan untuk memensiunkan nomor punggung 3. Nomor tersebut hanya bisa kembali digunakan oleh keturunan Maldini.